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新型二胺扩链剂

来源:邵君( 先生,国内国际部经理 ) 发布时间:2017-8-9 23:47:39
 本文介绍新型二胺扩链剂

以咔唑为原料合成了新型新型二胺扩链剂N-乙基-3,6-二氨基咔唑;将其与端氨基聚醚和甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI)经溶液聚合合成了新型聚脲;采用红外光谱表征了新型扩链剂和聚脲的结构.

结果表明,新型二胺扩链剂N-乙基-3,6-二氨基咔唑合成聚脲时,随异氰酸酯质量分数的增加,凝胶时间逐渐变短;所制备的聚脲的拉伸强度达25MPa,断裂伸长率降低为105%. 

测试改性前后二胺活性的方法是测定其与异氰酸酯反应的凝胶时间。凝胶时间是从指双组分原料混合开始计时,至混合物不再流动时的时间。凝胶时间越长说明其反应活性越小,凝胶时间越短说明其反应活性越大。实验前,需将待测样品在25摄氏度放置8h以上。实验时,称取D-2000和扩链剂共大约50g,放于250ml一次性塑料杯中,按-NCO/-NH=1。05用减量法称取适量MDI聚醚多元醇半预聚物加入上述塑料杯中,用调刀迅速搅拌混合物,在搅拌时即开始计时,至混合物不再流动时的时间即为凝胶时间。

乙二胺与冰乙酸合成二乙酰乙二胺的反应方程式如下 NH2(CH2)2NH2+2CH3COOH??H3CCOHN(CH2)2NHCOCH3+2H2O 实验得出最优化的主要反应条件:醋酸和乙二胺的摩尔比为1?1  25,反应温度为120摄氏度,反应时间为3h。

熔点的测定。根据上述主要反应条件进行多次重复性实验,对合成产物的熔程进行测定,测得其熔程为171~172摄氏度。合成产物的熔程比较稳定,变化幅度不大,可以确定合成产物的纯度较高。



4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷(Unilink4200,MDBA)产品用途

4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可应用于硬泡、软泡、涂料、胶粘剂、密封剂、弹性体、典型的使用量为多元醇的1-5%。4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA还可应用于喷涂聚脲、及多种用于金属和混凝土修补的化合物。

软泡

大块泡沫 - 在标准的TDI和高回弹泡沫组合料中,加入3-5php的4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可以提高泡沫的拉伸强度、撕裂强度和承载性能,在多数情况下,这些优点在降低泡沫密度得以实现在聚酯泡沫中,同样比例的4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可以显著提高撕裂强度和承载性能,而不影响泡沫的其他性能。

冷模塑泡沫 - 在商业应用中已经证实,加入1-2php的4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA 可降低密度、软化泡沫,从而使泡沫性能得以优化。还可以增强拉伸强度、撕裂强度和延伸率,缩短脱模时间。

硬泡

聚氨酯硬泡  – 在有水或无水硬泡体系中使用3-5php的4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA, 可明显提高泡沫的压缩强度及尺寸稳定性,同时降低易脆性,提高闭孔率,降低导热系数。

聚异氰脲酸酯硬泡 - - 在系统中加入5php的4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可以提高压缩强度100%,在高比例水发泡或全水发泡中,尺寸稳定性显著改善。

涂料/胶粘剂/密封剂/弹性体

涂料 - - 4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可用于TDI和MDI的涂料的室温熟化.配合适当的催化剂共熟化剂,可以生产用于喷涂、浇铸法的组合料系统。用4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA作熟化剂的配方,可以提高粘着性和表面质量。

胶粘剂 - 4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA使得基层更好地润湿,熟化后的聚合物与涂敷的表面更好地粘着。硬弹性体- - 4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA可用于MDI半预聚物的熟化,以生产一系列硬度高的弹性体。

软弹性体 – 使用4,4’-双仲丁氨基二苯基甲烷-MDBA 作熟化剂可以延长釜中寿命,从而生产用作工业密封材料的软弹性体。


红外光谱分析。合成产物的红外光谱图可以看到,在1652cm-1 左右处有很强的吸收峰,对应C=O的伸缩振动,即酰胺带;在3292cm-1 处的谱带是游离的N-H的伸缩振动,3087cm-1 处的谱带是形成氢键而缔合的N-H的伸缩振动,均成单峰,说明为仲酰胺;1556cm-1 处的谱带是N-H的弯曲振动,强度大,非常特征,即酰胺带;1289cm-1 处的谱带是C-N的伸缩振动,即酰胺带。根据这些特征峰的存在,可以推断合成产物的化学式为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3,符合预期的化学结构。

氮含量的测定。测得合成产物的氮为19。39%,乙二胺与冰乙酸反应可能有如下3种产物,其化学式分别为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3,(H3COC)2N(CH2)2NHCOCH3,(H3COC)2N(CH2)2N(COCH3)2,其理论氮含量分别为19。44%,15。05%,12。28%。而实测值为19。39%,与19。44%接近,所以可以推断合成产物的化学式为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3。

核磁共振氢谱分析。采用1 H-NMR对合成产物进行表征。乙二胺酰基化改性后的质子共振吸收峰均出现。在化学位移=3。10处(s,4H),为原乙二胺两个亚甲基的氢吸收峰,在=1。78处(s,6H),为乙酰基上两个甲基氢的吸收峰,-NH-的活泼氢峰与D2O峰在=4。65处重叠。1 H核磁共振谱图分析的结果进一步证明,合成产物为二乙酰乙二胺,其化学结构为CH3OCHNCH2CH2NHCOCH3

通过酰基化方法将乙二胺与冰乙酸反应生成新型位阻型酰胺扩链剂的二乙酰乙二胺,并通过对产品进行熔点、红外、氮含量和核磁氢谱分析确定了产品的结构,断定该产品就是二乙酰乙二胺,在结构上两个-COCH3取代了原结构上的两个活泼H原子。效果测试显示出改性后的酰胺扩链剂能显著降低聚脲合成反应活性。

乙二胺分子结构简单空间位阻小,胺基上的H+ 活性很大,而改性的新扩链剂二乙酰乙二胺,在结构上以-COCH3取代了原结构上的活泼H原子,增加了位阻效应,且-COCH3为供电子基团,从而降低了其反应活性,延长了凝胶时间。

乙二胺分子结构简单空间位阻小,胺基上的H+ 活性很大,而改性的新扩链剂二乙酰乙二胺,在结构上以-COCH3取代了原结构上的活泼H原子,增加了位阻效应,且-COCH3为供电子基团,从而降低了其反应活性,延长了凝胶时间。

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