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酮亚胺类固化剂

来源:邵君( 先生,国内国际部经理 ) 发布时间:2017-4-30 16:26:21
酮亚胺类固化剂是酮类与多元胺反应制得的产物,使用酮亚胺类固化剂能配制成潮湿条件和水下固化涂料。

酮亚胺类固化剂是由酮类(如甲乙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮)与多元胺[如二亚乙基三胺、间苯二胺、间苯二甲胺、1,3-二(氨甲基)环己烷等]经缩合反应制得,残留的多元胺必须用单环氧化合物封闭。

酮亚胺吸收水分后发生逆向反应,再生成多元胺,因此可在潮湿或水下固化环氧树脂,故称潮湿固化剂。酮亚胺产品之一,双-N,N’-(甲基-丁基亚甲基)-二乙烯三胺是二乙烯三胺与甲基异丁基酮的缩合物,分子量267.45。淡黄色液体,有氨味。黏度25~30mPa.S 。室温下稳定。

用作环氧树脂胶黏剂的固化剂,参考用量20~40份,可配制湿气固化单组分环氧胶黏剂,固化条件室温/24~48h。研究表明,甲基异丙基酮(MIPK)和甲基异丁基酮(MIBK)与1,3-二(氨甲基)环己烷(1,3-BAC)反应制得的酮亚胺,其储存稳定性和固化反应性都比较理想。

采用聚醚改性的脂肪族多元胺与甲基异丁基酮缩合而得的酮亚胺,是一种性能良好的环氧树脂潜伏型固化剂,以其配制的单组分环氧胶,提高了韧性,断裂伸长率可达150%,且粘接力强。还用作单组分聚氨酯胶黏剂的潜湿气固化剂。

酮亚胺适合用作制备药物活性物质例如具有抗抑郁性质的舍曲林的原料。制备酮亚胺的方法的特征在于,使酮与甲胺在非质子溶剂例如四氢呋喃中在四氯化钛存在和冷却条件下反应。

该方法的缺点是,必须使用易燃四氢呋喃并可能对环境有害的四氯化钛操作。由于在冷却条件下反应,该方法的成本较昂贵。该方法的另一个缺点是后处理。产物必须另外用己烷沉淀。

使酮与无水的甲胺在非质子溶剂例如二氯甲烷、甲苯或四氢呋喃中在一种分子筛存在和冷却条件下反应。该方法的缺点也在于,必须使用无水并可能对环境有害的溶剂例如二氯甲烷或易燃的溶剂例如四氢呋喃操作。

所用的分子筛比较昂贵,必须在一个附加的步骤中再循环。该方法的另一个缺点是必须分离分子筛和另外用己烷沉淀产物。



二乙基甲苯二胺(DETDA)是聚氨酯弹性体以及环氧树脂的芳香族二胺固化剂,用于浇注、涂料、RIM及胶黏剂,也是聚氨酯及聚脲弹性体的扩链剂。


工艺方案中,在回流条件下通过舍曲林-亚胺的重结晶来提纯。为此,将溶解在一种合适的醇中的(通常含有2-10%Sertralon和0.01-0.3%磺酸)纯异构体的舍曲林-亚胺预先放入一个合适的带搅拌器和回流冷却器的反应容器中。

将反应物料在惰性气氛和搅拌条件下加热到回流温度,直到得到清澈的溶液为止。将溶液冷却到相应的分离温度,其中产物慢慢沉淀出来。过滤该悬浮液,用溶剂洗涤滤饼并干燥。亚胺收率为80-90%,Sertralon含量为0.1-0.3%(HPLC),催化剂含量≤0.001,水含量为0.1-0.3%。
在压力条件下进行舍曲林-亚胺的重结晶。为此,在一个合适的带搅拌器的压力反应器中将未加工的舍曲林-亚胺和一种溶剂预先放入。

反应器用氮气惰性化并密封。开始搅拌,并将反应混合物加热到所需的反应温度,直到得到清澈的溶液为止。将溶液冷却到相应的分离温度,其中产物慢慢沉淀出来。过滤该悬浮液,用溶剂洗涤滤饼并干燥。

在所选择醇中的溶液温度范围为50-150℃,优选70-140℃。该亚胺含有5%Sertralon0.1%水实施例18无催化剂制备的舍曲林-亚胺的重结晶在添加480mg活性炭的条件下使实施例16的亚胺重结晶。回流1小时后进行热(T>70℃)澄清过滤,然后冷却。

得到以下结果88%产率的舍曲林-亚胺该亚胺含有0.2%Sertralon<0.05%水实施例19在高于沸点的温度下(加压)使舍曲林-亚胺在乙醇中重结晶将10g溶于20ml乙醇中的实施例18的舍曲林-亚胺预先放入一个合适的带有搅拌器的反应容器中。

在搅拌条件下将反应混合物加热到110-115℃(压力范围2-5巴),直到出现清澈的溶液。将溶液缓慢地冷却到20℃,同时产物沉淀。过滤该悬浮液,用溶剂洗涤滤饼,并干燥。

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