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扩链剂乙二胺的酰基化改性影响 二乙基甲苯二胺

来源:邵君( 先生,国内国际部经理 ) 发布时间:2016-8-7 14:28:00
扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:从合成产物的红外光谱图中可以看到,在1652cm-1 左右处有很强的吸收峰,对应C=O的伸缩振动,即酰胺带。在3292cm-1 处的谱带是游离的N-H的伸缩振动,3087cm-1 处的谱带是形成氢键而缔合的N-H的伸缩振动,均成单峰,说明为仲酰胺;1556cm-1 处的谱带是N-H的弯曲振动,强度大,非常特征,即酰胺带;1289cm-1 处的谱带是C-N的伸缩振动,即酰胺带。根据这些特征峰的存在,可以推断合成产物的化学式为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3,符合预期的化学结构。

扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:氮含量的测定。测得合成产物的氮为19。39%,乙二胺与冰乙酸反应可能有如下3种产物,其化学式分别为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3,(H3COC)2N(CH2)2NHCOCH3,(H3COC)2N(CH2)2N(COCH3)2,其理论氮含量分别为19。44%,15。05%,12。28%。而实测值为19。39%,与19。44%接近,所以可以推断合成产物的化学式为H3COCHN(CH2)2NHCOCH3。核磁共振氢谱分析。

扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:采用1 H-NMR对合成产物进行表征,合成产物的1 H核磁共振谱图可以看到,乙二胺酰基化改性后的质子共振吸收峰均出现。在化学位移=3。10处(s,4H),为原乙二胺两个亚甲基的氢吸收峰,在=1。78处(s,6H),为乙酰基上两个甲基氢的吸收峰,-NH-的活泼氢峰与D2O峰在=4。65处重叠。1 H核磁共振谱图分析的结果进一步证明,合成产物为二乙酰乙二胺,其化学结构为CH3OCHNCH2CH2NHCOCH3。


二乙基甲苯二胺

采用二胺作为扩链剂,主要原因如下:①二胺扩链剂固化的涂层的力学强度明显高于二元醇扩链的;②胺类扩链剂反应速度远较醇类高,可以少用甚至不用催化剂;③胺类扩链剂具有优异的抗潮气敏感性,这一性能极为重要,因为在露天对潮气过于敏感而引起涂层发泡,涂层性能将大大下降。胺基的反应活性远高于羟基和水,因此可有效抑制发泡。不同的胺类扩链剂反应活性不同,芳香族伯胺类扩链剂如二乙基甲苯二胺((DMTDA,美国Albemarle公司牌号Ethacure300),芳香族仲胺扩链剂如4,4′-双仲丁胺基二苯甲烷(美国UOP公司牌号Unilink4200),低分子量聚氧化丙烯二胺如Jeffamine D230(M=230,f=2)等。

扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:扩链剂反应活性的测定。扩链剂的种类不同,其活性也有很大区别,选择适当的扩链剂可以控制凝胶时间。本体系采用的是二胺类扩链剂,一般来说如果扩链剂的胺基接在吸电子基团上,则其容易给出活性H+ ,这一类扩链剂就相对活泼;如果胺基接在富电子基团上则对胺基上H+ 的稳定性有利,因此会减弱二胺类扩链剂的活性。扩链剂的活性与整个二胺的分子结构及空间位阻等因素也有一定的关系。

扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:按照D-2000扩链剂=73(质量比),NCO指数为1。05,算得药品用量,测得乙二胺扩链剂体系的凝胶时间为4。6s,而在相同情况下,用二乙酰乙二胺扩链的聚脲的凝胶时间为53s。这一实验结果表明,用二乙酰乙二胺作扩链剂,可大大降低聚脲的反应速率,延长凝胶时间。乙二胺分子结构简单空间位阻小,胺基上的H+ 活性很大,而改性的新扩链剂二乙酰乙二胺,在结构上以-COCH3取代了原结构上的活泼H原子,增加了位阻效应,且-COCH3为供电子基团,从而降低了其反应活性,延长了凝胶时间。

扩链剂乙二胺的酰基化改性影响:通过酰基化方法将乙二胺与冰乙酸反应生成新型位阻型酰胺扩链剂的二乙酰乙二胺,并通过对产品进行熔点、红外、氮含量和核磁氢谱分析确定了产品的结构,断定该产品就是二乙酰乙二胺,在结构上两个-COCH3取代了原结构上的两个活泼H原子。效果测试显示出改性后的酰胺扩链剂能显著降低聚脲合成反应活性。

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