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多碳二亚胺固化剂

来源:邵君( 先生,国内国际部经理 ) 发布时间:2018-1-27 10:38:41
多碳二亚胺固化剂是20世纪80年代开发的。多碳二亚胺固化剂目的是能具有氮丙啶的固化性能又有较低的毒性。

多碳二亚胺固化剂特点是能快速与含羧基的树脂固化(85℃时30min可固化),而与水的反应速度相当慢。利用多碳二亚胺固化剂得到的漆膜有良好的耐水性和耐溶剂性,并能提高涂料的防腐性能。

碳二亚胺,含有N=C=N官能团,是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备,水解得到脲衍生物。主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。

有机合成中,碳二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。碳二亚胺也可与胺反应生成胍。

羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异硫脲2,类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5,酸酐与胺反应也得到酰胺3。

反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂(如二氯甲烷、氯仿)可减少6的生成。

DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。

但DCC也有很多缺点限制了它的应用:

1.副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;

2.DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;

3.DCC会造成过敏。

DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势:

1.DIC为液态,更容易使用;

2.产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;

3.DIC导致过敏的可能性较低。



甲基环己二胺(脂环胺类固化剂扩链剂HTDA)是一种带侧甲基的脂环胺单体,是一支新型的脂环胺类环氧树脂固化剂。

该产品可单独用作固化剂,还可与其他普通环氧固化剂(如:脂肪胺,脂环胺、芳香胺、酸酐等)或通用促进剂(如:叔胺、咪唑)混合使用,在宽广的温度范围类固化环氧树脂,适用于复合材料、涂料、胶粘剂和地坪等领域;可用于聚酰胺、聚酰亚胺等有机合成;可用于聚氨酯做胺类扩链剂,与异氰酸酯基形成脲键,提高产品的综合性能。



EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的固化和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。

羧基是由多个羟基组成的基团,它是羧酸的官能团,为羧基—COOH。

简单的说,羧基是由CHO构成的化合物。确切地说 是一个氢原子共享2个氧原子,因为C与2个氧原子之间形成大Π键,故2个O对H的作用是等价的。

由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如,羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易解离,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH4),生成的醛会立即被还原。

此外由于羧基的特殊结构,使它还具有一定醛基(-CHO)的性质。

用新制氢氧化铜辨别醛基与羧基 .现象:羧酸中蓝色絮状沉淀消失,变成蓝色溶液,加热不变化。


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