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DOPO衍生物环氧树脂阻燃剂

来源:邵君( 先生,国内国际部经理 ) 发布时间:2017-2-2 18:07:38
9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物(DOPO)衍生物在环氧树脂中开发与应用的最新进展。介绍了作为环氧树脂阻燃剂、固化剂使用的DOPO衍生物的新品种和应用性能,并对DOPO衍生物环氧树脂阻燃剂今后的研究与开发作了展望。

当今有机磷化合物的研究开发正从链状结构向环状结构迅速发展,其中膦菲类化合物-DOPO及其衍生物因具有独特的分子结构(联苯环和菲环结构并存)和所表现出诸多的优异性能而备受关注。

自20世纪70年代Saito等人首次成功合成9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物(DOPO,见I)以来,有关DOPO衍生物的开发与应用变得日益活跃。目前研究热点之一就是用DOPO衍生物环氧树脂阻燃剂替代溴化合物,达到无卤阻燃的目的。

这方面研究开发主要集中在2个方向上:1是以:DOPO衍生物作为反应型阻燃剂,引入环氧树脂基体结构中,再经固化得到含磷环氧树脂;2是以DOPO衍生物作为固化剂,将普通环氧树脂固化形成含磷环氧树脂。本文对近年来国内外DOPO衍生物环氧树脂阻燃剂和固化剂的新型品种及所显示的阻燃性、热性能等作了评述。

阻燃剂王春山等人将DOPO(I)分别与衣康酸、马来酸和苯醌反应得到3种DOPO衍生物Ⅱ、Ⅲ及Ⅳ。研究发现,将I~Ⅳ与环氧树脂反应得到高性能环氧树脂,固化后的产品有高Tg、Td和高弹性模量以及良好的阻燃性,适用于印刷电路板和半导体封装。

虽然4种含磷环氧树脂的成炭率、LOI值都明显上升,但Tg有所下降,研究者认为是由于加入含磷阻燃剂后的固化环氧树脂的交联密度降低的缘故;Td虽然相对较低,但是都远高于300℃,可以满足对基材的耐热稳定性的要求(>288℃),而且在高于450℃的温度范围内,含磷环氧树脂的降解速率比不含磷的环氧树脂要慢的多。

研究认为加热时树脂中的含磷基团首先降解形成富含磷的残留物,它有助于提高环氧树脂的降解温度,阻止环氧树脂的进一步降解,并最终导致高的成炭率;当含4种阻燃剂的样品的磷含量超过1%时,阻燃级别都可以达到V-0级。样品P/%Tg/℃N2,Td5%/℃700℃N2,成碳率/%LOIUL—94DGEBA0190.3441.716.822V-2DGEBA—Ⅰ1.60124~188375~38815.93~2228V-0DGEBA—Ⅱ1.73139.9~175.5419.3~433.619.6~20.51V-0DGEBA—Ⅲ1.70142.7~179.2385.6~391.819.9~21.6/V-0DGEBA—Ⅳ1.40125~175<441.720~2328V—0


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新型的阻燃剂V,它是由DOPO与萘醌反应形成的。这种含磷环氧树脂固化后表现出比四溴双酚A(TBBA)型固化环氧树脂更高的热稳定性及成碳率。

含不同阻燃剂固化环氧树脂性能含阻燃剂类型Tg/℃N2,Td5%/℃弯曲强度/PaN2700℃,成碳率/%溶滴烟雾UL—94V1744230.6930无无V-0TBBA1503700.5621有有V-0,虽然2种类型阻燃剂的环氧树脂都有较好的阻燃性(UL-94 V-0级),但含V型环氧树脂较含TBBA型环氧树脂有高的Td,Tg,成炭率及弯曲强度,且在燃烧时无熔滴,无烟雾放出。

说明含磷环氧树脂比溴化环氧树脂具有明显优势,这种含磷固化环氧树脂可以用作半导体封装材料。阻燃剂Ⅵ是由Ⅳ与环氧氯丙烷反应所得,由它得到的含磷环氧树脂,具有较高的热稳定性及阻燃性:Tg为181℃,Td为363℃(N2,10%失重),700℃时的成炭率为48%(N2),在磷含量低至1.03%(对比于溴含量为7.24%)时,便可以达到UL-94V-0级,LOI值为30(但当磷含量超过2.1%时LOI值会达到一个稳定水平)。

它被用于和双酚A环氧树脂混合做电子封装材料。DOPO的多酚羟基或多氨基衍生物可以被用作高聚物的固化剂,由它们所固化的环氧树脂的性能与溴化环氧树脂有很大的不同,特别在阻燃性、热稳定性方面差异明显。

譬如DOPO衍生物Ⅲ由于含有2个酚羟基,也可以用作环氧树脂的固化剂。经它固化的环氧树脂与传统用TBBA固化的环氧树脂相比,Tg普遍高40℃,Td及成炭率也较之要高。Ⅲ型环氧树脂固化物在磷含量仅为1%(对比于溴含量7%~10%)时,UL-94测定可达V-0级,且不会有黑烟产生,适合用作半导体封装材料。

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